ज्वलंत ईमेल की एक श्रृंखला में, एपस्टीन ने दबाव बढ़ाया, लाखों लोगों से अपनी ऊंची उड़ान वाली जीवनशैली को बरकरार रखने की मांग की और चेतावनी दी कि ब्लैक के बच्चे और सलाहकार एक बेतुके सिटकॉम की तरह नकदी प्रवाह को बर्बाद कर रहे थे।न्यूयॉर्क टाइम्स ने बताया कि एपस्टीन ने चेतावनी दी थी कि प्राप्त ईमेल के अनुसार, ब्लैक के वित्तीय सलाहकारों और उनके “मंदबुद्धि” बच्चों ने नकदी प्रवाह को प्रतिबंधित करने की कोशिश करके “वास्तव में खतरनाक गड़बड़ी” पैदा की थी। 2 नवंबर, 2015 को अपोलो ग्लोबल मैनेजमेंट के संस्थापक को ईमेल में एप्सटीन ने कहा, “मैं आपके साथ पैसों के लिए और अधिक अजीब पल नहीं बिताना चाहता, मुझे यह बहुत अप्रिय लगता है।” एपस्टीन और घिसलीन मैक्सवेल ब्लैक के साथ घनिष्ठ रूप से जुड़े हुए थे, जिन्होंने एपस्टीन को अपने धन प्रबंधन सलाहकार के रूप में नियुक्त किया था। टैक्स मार्गदर्शन से लेकर अपने कला संग्रह के प्रबंधन तक की सेवाओं के लिए ब्लैक ने एपस्टीन को $150 मिलियन से अधिक का भुगतान किया, यहां तक कि एपस्टीन पर 2004 में एक किशोर लड़की के यौन शोषण का आरोप लगने के बाद भी, जिसके परिणामस्वरूप उसे यौन अपराधी रजिस्ट्री में शामिल किया गया था। 2016 में, ब्लैक ने एपस्टीन के लिए वित्तीय सहायता को कम करने का प्रयास किया, जिससे एपस्टीन से ईमेल की मांग की बाढ़ आ गई। “स्पष्ट होने के लिए, मेरी शर्तें इस प्रकार हैं: मैं केवल सामान्य 40 मिलियन प्रति वर्ष के लिए काम करूंगा। एग्रीमेंट साइन करते समय आपको 25 मिलियन का भुगतान करना होगा। इसके बाद छह महीने यानी मार्च, मई और जून तक हर दो महीने में 5 मिलियन। यदि संभव हुआ तो यह जनवरी में शुरू हो सकता है। एपस्टीन ने लिखा, “अगर मुझे भुगतान नहीं मिला तो मैं तुरंत काम करना बंद कर दूंगा।” ईमेल एप्सटीन और ब्लैक के बीच मजबूत संबंधों को दर्शाते हैं, जो न केवल करीबी दोस्त थे बल्कि व्यावसायिक भागीदार भी थे। 74 वर्षीय ब्लैक ने अपनी दशकों पुरानी यौन तस्करी योजनाओं के लिए 2019 में गिरफ्तारी तक एपस्टीन को फीस और ऋण के रूप में लाखों का भुगतान जारी रखा। अपोलो ग्लोबल मैनेजमेंट एलएलसी के अध्यक्ष और सीईओ लियोन ब्लैक को अंततः एपस्टीन से उनके संबंधों के कारण 2021 में कंपनी से बाहर कर दिया गया, जो 1990 से चले आ रहे हैं। ब्लैक ने एपस्टीन की अवैध गतिविधियों के बारे में किसी भी जानकारी से इनकार किया है। ब्लैक के वकील सुसान एस्ट्रिच ने दावा किया कि सभी भुगतान पूरी तरह से वैध कर और संपत्ति नियोजन सेवाओं के लिए थे, जैसा कि अपोलो द्वारा नियुक्त एक स्वतंत्र कानूनी फर्म द्वारा पुष्टि की गई थी। एस्ट्रिच ने कहा, “यह कहना कि एपस्टीन का किसी तरह ब्लैक पर प्रभाव था, गलत और स्पष्ट रूप से बेतुका है।” ब्लैक के दावों के बावजूद, एक महिला ने उस पर एपस्टीन के मैनहट्टन घर में उसके साथ बलात्कार करने का आरोप लगाया, हालांकि बाद में मामला हटा दिया गया। एक अन्य पूर्व-प्रेमिका ने यौन उत्पीड़न का मुकदमा दायर किया, जिसे उनके छह साल के रिश्ते के बाद गोपनीयता समझौते के हिस्से के रूप में 9.5 मिलियन डॉलर प्राप्त होने के बाद खारिज कर दिया गया था। इसके अतिरिक्त, ब्लैक ने कथित तौर पर अज्ञात कारणों से एपस्टीन से जुड़ी कम से कम तीन महिलाओं को सैकड़ों हजारों रुपये हस्तांतरित किए। ब्लैक के प्रवक्ता व्हिट क्ले ने इस बात पर जोर दिया कि अरबपति को एपस्टीन को भुगतान करने का “बहुत अफसोस” है। एपस्टीन के दबाव अभियान का असर दिखाई दिया, क्योंकि 2019 में एपस्टीन की कानूनी समस्याएं बढ़ने तक ब्लैक ने वित्तीय सहायता प्रदान करना जारी रखा।